ინდოლის წარმოებულების სინთეზი; ე.ფიშერის რეაქციის მექანიზმის კვლევა

ავტორი: იოსებ ჩიკვაიძე
საკვანძო სიტყვები: პიროლოინდოლი, ინდოლოქინოქსალინი, პიროლოინდოლოქინოქსალინი
ანოტაცია:

შესწავლილია ახალი იზომერული პიროლოინდოლოქინოქსალინების ხუთბი-რთვიანი ჰეტეროციკლური სისტემების აგების შესაძლებლობა ამ კლასის პირველი წარმომადგენლის 3,6-დიჰიდროპიროლო[3,2:4’5’]ინდოლო[2,3-b]ქინოქსალინის მაგა-ლითზე. იზატინისა და ო-ფენილენდიამინის კონდენსაციით მიღებულია საკვანძო ნაერთები - 6H-ინდოლო[2,3-b]ქინოქსალინი და მისი ნიტრირების პროდუქტი. სინთეზირებულია 1-აცეტილ-2,3-დიჰიდრო-5-[2’-(იზონიტროზო)აცეტამიდო]ინდოლინი. მისი ციკლიზაციით კონც. გოგირდმჟავაში მიღებულია 1H,5H-5-აცეტილ-6,7-დიჰიდროპიროლო[2,3-f]ინდოლინ-2,3-დიონი. ამ უკანასკნელის კონდენსაციით ო-ფენილენდიამინთან ძმარმჟავას არეში სინთეზირებულია მიზნობრივი ჰეტეროციკლური სისტემის ნაწარმი 1-აცეტილ-1H,5H-2,3-დიჰიდროპიროლო-[2',3':5,6]ინდოლო[2,3-b]ქინოქსალინი. ჩატარებულია ინდოლის, ბის–(ინდოლ–5–ილ)ოქსიდის და ბის–(ინდოლ–5–ილ)სულფონის ეთოქსიკარბონილნაწარმების ამინომეთილირება მანიხის რეაქციის მიხედვით. შესაბამისად, მიღებულია გრამინის ახალი ანალოგები: 3–დიეთილამინომეთილნაწარმები; სინთეზირებულია ახალი ინდოლური ნიტრილები: 3-ციანომეთილ–2–ეთოქსიკარბონილინდოლი და 3,3’–ბისციანომეთილ–2,2’–დიეთოქსიკარბონილ–ბის(ინდოლ–5–ილ)ოქსიდი; ნაჩვენებია, რომ ციანომეთილნაწარმების მიღება შესაძლებელია საწყისი გრამინის ანალოგების „in situ” გარდაქმნით - შუალედური მეოთხეული ამო-ნიუმის მარილების გამოყოფის გარეშე; სინთეზირებული ნაერთების შედგენილობა და აღნაგობა დადგენილია ინფრა-წითელი, ბირთვულ–მაგნიტური რეზონანსის (1H და 13C) და მას–სპექტრების მონაცემების საფუძველზე