გამოკვლევები ჰეტეროციკლურ ნაერთთა ქიმიის სფეროში

არილჰიდრაზონების მჟავით კატა¬ლი¬ზი¬რებადი ინდოლიზაციის რეაქციის მექანიზმის ზოგიერთი საფეხურის მიმდინარეობაზე ჩამნაც¬ვლე¬ბ¬¬ლების ელექტრონული გავლენის შეს¬წავ-ლის მიზნით (ასოცირებული პეოფესორი, ქ.მ./დ. იოსებ ჩიკვაიძე და მისი ჯგუფი) ჩატარებულია აცეტოფენონისა და მისი ნაწარმების ფენილჰიდ¬რა¬ზო¬ნე¬ბის ინდოლიზაციის რეაქ¬ცი¬ა სხვადასხვა მაკონდენსირებელ არეში. ნაჩვენებია, რომ საუ¬კე¬თესო მაკონ¬დენ¬სი¬რე¬ბელ არეს წარმოადგენს პოლი¬ფოს¬ფორ¬მჟავა და მისი ეთილესტერები. კონცენ¬ტ¬რი¬რე¬ბული გოგირდმჟავას ხსნარი ეთანოლში და ძმარმჟავაში, აგრეთვე მშრალი ქლორ¬წყალბადის ხსნარი ეთანოლში იწვევენ სარეაქციო ნარევის სრულ შეფისვას. მიღებულია ახალი ხუთბირთვიანი 4 აზოტის ატომის შემცველი ჰეტეროციკლური სისტემა. სინთეზირებულია ინდოლის ბირთვები შემცველი ორი ახალა დინიტრილი. ასოცირებული პროფესორის, ქ.მ.დ. მარინა ტრაპაიძისა და მისი ჯგუფის მიერ სინთეზირებულია ახალი ბის-სპირონაერთები ბენზოპიროლოინდოლის ბაზაზე და შესწავლილია მათი ფოტოქრომული თვისებები. მოცემული ნაშრომის მიზანი იყო ადრე სინთეზირებული ბის-სპიროქრომენების ფოტოქრომული თვისებების შედარებითი დახასიათება. კვლევის ობიექტად ჩვეენს მიერ არჩეულია კათედრაზე ადრე სინთეზირებული ფიშერის ფუძის ბის ანალოგი 1,4,5,8-ტეტრაჰიდრო-1,1,8,8-ტეტრამეთილ-2,7-დიმე¬თი¬¬ლენ¬დიპიროლო [1,2,3-d,e:3,2,1-i,j]ბენზო[g]ქინოქსალინი, რომლის შემდგომი გარდაქმით განხორციელდა ახალი სპიროქრომენების სინთეზი. ფიშერის ფუძის კონდენსაციით 5–ნიტრო–ო–ვანილინთან და ქლორ-ნიტრო-სალიცილის ალდეჰიდთან მიღებული იქნა ქრომოფორული ჯგუფის შემცველი შესაბამისი დისპირონაერ-თები. შესწავლილია უგის რეაქციაში გამხსნელის გავლენა რეაქციის პროდუქტების გამოსავლიანობასა და სტერეოსელექტიურობაზე (ასისტენტ პროფესორი, ქ.მ.კ. ელენე კაცაძე). საწყის კომპონენტებად აღებული იქნა L–ალანინი, როგორც მჟავა კომპონენტი, (S)-პ–მეთოქსიფენილეთილამინი, ტრმეთილაცეტალდეჰიდი და მეთილ–2–იზოციანოაცეტატი. გამხსნელებად გამოყენებული იქნა მეთანოლი, 2,2,2–ტრიფტორეთანოლი და დიქლორმეთანი. რეაქციის დიქლორეთანში ჩატარებისას მიღებული იქნა მხოლოდ მიზნობრივი პროდუქტი, მეთანოლში მიზნობრივ პროდუქტთან ერთად გამოიყო მოხლეჩვის პროდუქტი, ხოლო 2,2,2–ტრიფტორეთანოლის შემთხვევაში წარმოიქმნა მხოლოდ მოხლეჩვის პროდუქტი. დადგენილია, რომ რეაქცია სასურველი მიმართულებით მიდის დიქლორმეთანის გამნოყენების შემთხვევაში. ხოლო რაც შეეხება სტერეოსელექტიურობას, გამხსნელის ცვლილებამ მნიშვნელოვანი გავლენა არ მოახდინა. შოთა რუსთაველის სახელმწიფო სამეცნიერო ფონდის ფუნდამენტური კვლევებისათვის სამეცნიერო გრანტი № FR/154 /6-420/13. ხელმძღვანელი, ორგანული და ბუნებრივი ნაერთების კათედრის ასოცირებული პროფესორი, ქ.მ.დ. მარინა ტრაპაიძე. თემა: „ბიოლოგიურად აქტიური N-ადამანტილ-, -N-ადამანტოილამინობენზოლისა და 2-,5(6)-ადამანტილბენზიმიდაზოლის ახალი წარმოებულები: სინთეზი, გარდაქმნები და კვლევა“, 31.03-2014-31.03.2017. დასრულებული პროექტის (მე–4 და მე–5 პერიოდის) ძირითადი თეორიული და პრაქტიკული შედეგები: 5(6)–კარბოქსი–2–(1–ადამანტილ)ბენზიმიდაზოლის ახალი წარმოე-ბულების სინთეზის მიმართულებით საანგარიშო პერიოდში განხორციელებულია N-(1-ადამანტოილ)-პ-ამინობენზოის მჟავას წარმოებულების სინთეზი: • საანგარიშო პერიოდში დამუშავდა ადამანტან-1-კარბონმჟავას სინთეზის ოპტიმალური მეთოდი ადამანტანიდან, რიტერის რეაქციით, გოგირდმჟავას არეში. აღნიშნული მეთოდი არ საჭიროებს აზიტმჟავასა და ოლეუმის გამოყენებასდ. • შესწავლილ იქნა ეთილ 3,4-დიამინობენზოატის ურთიერთქმედების რეაქცია უშუალოდ ადამანტან-1-კარბონმჟავასთან კატალიზატორის თანაობისას ცხელებით. დადგენილ იქნა ციკლიზაციის რეაქციის ოპტიმალური პირობები. • შესწავლილია სინთეზირებული კარბოჰიდრაზიდის რეაქციები არომატულ ალდეჰიდებთან და კარბონმჟავათა ქლორანჰიდრიდებთან. სინთეზირებულია შესაბა-მისი ჰიდრაზიდოჰიდრაზონები და დიჰიდრაზიდები. მიღებული ნაერთებისათვის გადაღებულია უი და იწ სპექტრები. • საანგარიშო პერიოდში ჩატარებული იქნა ბიოსკრინინგზე გადასაცემი 79 ნაერთის ვირტუალური სკრინინგი ბიოლოგიურ აქტიურობაზე ინტერნეტ სისტემით: http://www.way2drug.com/index.com/index.php და შედეგები გადაგზავნილი იქნა USAMRIID-ში განსახილველად. მოპოვებული გრანტების რაოდენობა: 2016 წლის შოთა რუსთაველის ეროვნული სამეცნიერო ფონდის გრანტები: • doqtorantis granti (marina soselia, ხელმძღვანელი პროფ. შოთა სამსონია), მიიღო 2016 წელს, 6 თვე - „გამოკვლევები ბენზიმიდაზოლების ახალი ნაწარმების სფეროში“. დამთავრდა 2917 წელს. • magistrantis granti (boboxiZe lia), „ახალი პოტენციური დნმ-ის ინტერკალატორის - 3,6-დიჰიდროპირო¬ლო[3,2:4’5’]ინდოლო[2,3-b]ქინოქსალინის სინთეზი და კვლევა“. საგრანტო ხელშეკრულება № MR_2016_1_136. მაგისტრანტთა სასწავლო-კვლევითი პროექტების გრანტით დაფინანსების 2016 წლის კონკურსი, ვადა 6 თვე, ვადა 2017 წლის პირველი იანვრიდან 6 თვე. • მაგისტრანტის გრანტი (ტაბატაძე თამარი), „2-(1-ადამანტილ)-1H-ბენზიმიდაზოლ-5(6)-კარბოჰიდრაზიდის ახალი წარმოებულები: სინთეზი და კვლევა“. საგრანტო ხელშეკრულება № MR_2016_1_135. მაგისტრანტთა სასწავლო-კვლევითი პროექტების გრანტით დაფინანსების 2016 წლის კონკურსი. ვადა 6 თვე, დაიწყო 2017 წლის 14 იანვრიდან. • ახალგაზრდა მეცნიერთა კვლევების გრანტების კონკურსი 2016 - „ნაფთალინისა, თიაზოლისა და იმიდაზოლის ბირთვების შემცველი პოტენციური ბიოლოგიური აქტიურობის მქონე პოლიციკლური ნაერთები“. გრანტის ხელმძღვანელი: თსუ-ს ორგანული და ბუნებრივ ნაერთთა ქიმიის კათედრის ლაბორატორიის გამგე ნიკოლეიშვილი ნინო, თანხა 57000 ლარი. ვადა: 01.12.2016-30.11.2018. • ფუნდამეტალური კვლევებისათვის სახელმწიფო სამეცნიერო გრანტი №FR/217996/16 -„ადამანტანბენზიმიდაზოლების და იმიდაზო[4,5-e]ბენზოქსაზოლების ახალი წარმოე-ბულები: სინთეზი და კვლევა.“ საბუნებისმეტყველო მეცნიერებები, ორგანული ქიმია. სამი წელი - 2016-2019, 210000 ლარი. გრანტის ხელმძღვანელი ზურაბიშვილი დავითი, ორგანული ქიმიის ინსტიტუტის ალიციკლური ნაერთების განყოფილების ხელმძღვანელი.